1999年12月31日の第50回は白組が優勝。第1部45.8％、第2部50.8％でした。紅白50回の節目で、浜崎あゆみ、鈴木あみ、Hysteric Blue、19、Something ELse、野猿などが初出場。和田アキ子「あの鐘を鳴らすのはあなた」が紅組トリ、北島三郎「まつり」が大トリです。
司会
出場歌手・歌唱曲
「だんご3兄弟」の紅白出場は2人で1枠。茂森あゆみと速水けんたろうが、紅組から「だんご3兄弟」を歌いました。2人とも初出場ですが、出場ステージは共同の1枠として掲載しています。参考：当時の放送記録（第50回）／茂森あゆみ本人へのインタビュー（CHANTO WEB）。
トリ・大トリ
この回のポイント
審査員
出島武春、松嶋菜々子、内館牧子、野村萬斎、田村亮子、津川雅彦、草笛光子、阿久悠、福嶋晃子、乙武洋匡
第1部45.8％／第2部50.8％。関東地区の番組平均世帯視聴率。
歌手別視聴率｜郷ひろみ「GOLDFINGER '99」が56.6％
通算50回目の1999年、歌手別最高視聴率は郷ひろみ「GOLDFINGER '99」の56.6％。2010年の出場を紹介した記事でも、当時の視聴率が最高記録だったことが言及されています。第2部の番組平均は50.8％（関東地区）でした。
この歌手別数値はMANTANWEB（2010年12月）でも報じられています。
歌手別最高値は紅白歌合戦サーチの二次集計を基準にしています。NHK・ビデオリサーチが直接公開する全歌手一覧とは区別し、各部の番組平均はビデオリサーチの公式統計を基準にしています。
テレビ史｜第50回、浜崎あゆみと鈴木あみが初出場
1999年は紅白が第50回を迎えた節目。新たな出場者には浜崎あゆみ、鈴木あみ、野猿などが並び、テレビの音楽・バラエティ両方から話題が集まりました。「だんご3兄弟」の茂森あゆみ・速水けんたろうも登場しています。
世紀の変わり目を前にした紅白は、往年のスターの競演だけでなく、その年のテレビで何が注目されていたのかを映す番組でもありました。
50回記念曲「21世紀の君たちへ」は出場歌手の全員合唱
紅白50回の節目には、この大会のために用意された特別な楽曲もありました。「21世紀の君たちへ～A Song For Children～」は、スティーヴィー・ワンダーが作曲し、さだまさしが日本語詞を担当した曲です。第1部の終盤には出場歌手がそろって合唱。紅白が単にその年のヒット曲を競うだけではなく、次の時代へ歌を届けようとしていたことが伝わります。さだまさしの公式プロフィールにも、1999年12月の紅白で日本語詞を担当した記録が残っています。
この合唱は対戦歌手54枠とは別の特別企画です。紅組27枠・白組27枠という出場者一覧に、合唱曲を1枠追加して数えることはしていません。
SPEED「my graduation ’99」は特別イントロ付きの歌唱
この年のSPEEDは、1998年のヒット曲「my graduation」を紅白用に組み直して披露しました。歌い始める前に「Body & Soul」「White Love」など、過去のヒット曲を短くつないだ特別なイントロが流れ、そこから「my graduation」の歌唱に入る構成です。複数のヒット曲をそれぞれフルに歌ったわけではありません。「’99」はこの紅白での特別版を示す曲目表記で、同名のシングルが1999年に新発売されたという意味ではありません。
「Sans Filtre」は元ザ・スパイダースの3人だった
白組に初出場した「Sans Filtre（ソン・フィルトル）」は、名前だけを見ても正体が分かりにくいグループです。メンバーは堺正章、ムッシュかまやつ、井上堯之。かつてグループサウンズを代表したザ・スパイダースの出身者3人が、1999年に新たに組んだバンドでした。この年の紅白で披露したのは「Yei Yei」。歴代の出場者一覧に意外な名前が載っている理由が、ここにあります。
1999年は通算50回目の記念大会。浜崎あゆみや鈴木あみ、野猿といった当時の新しい顔が初登場する一方、こうしたベテランの再集結も見られました。放送は第1部が19時30分から21時20分、第2部が21時30分から23時45分で、番組平均世帯視聴率はそれぞれ45.8％、50.8％でした。時間と視聴率はビデオリサーチの公式記録で確認できます。